類胡蘿卜素
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類胡蘿卜素（carotenoid）：不溶于水而溶于有機溶劑。葉綠體中的類胡蘿卜素含有兩種色素，即胡蘿卜素（carotene）和葉黃素(lutein)，前者呈橙黃色，后者呈黃色。功能為吸收和傳遞光能，保護葉綠素。
輔助色素（accessory pigment）：在植物和光合細菌，像類胡蘿卜素葉黃素和藻膽素中，吸收可見光的色素，這類色素是對葉綠素捕獲光能的補充。
非皂化脂質(zhì)。是廣泛地分布于動植物中的黃、橙、紅或紫色的一組色素。構(gòu)成發(fā)色原因的共軛二重鍵具有長鏈聚烯烴結(jié)構(gòu)。通常是幾種混在一起生成。具有C40的萜結(jié)構(gòu)的較多，不含氮。已知天然類胡蘿卜素約有300種，其中不含氧的碳化氫類有胡蘿卜素、菌脂素等；含氧的非常多，有醇、酮、醚、醛、環(huán)氧化物、羰酸和酯等。它們之中大量存在的有巖藻黃質(zhì)（fucoxanthin）、葉黃素（lutein）、堇菜黃質(zhì)（violaxanthin）、新黃質(zhì)（neoxanthin）等，均屬于胡蘿卜醇。類胡蘿卜素多數(shù)不溶于水，溶于脂溶劑，不穩(wěn)定，易氧化。
目錄 |
類胡蘿卜素的生物合成途徑
人體自身不能合成類胡蘿卜素，必須通過外界攝入；但類胡蘿卜素在許多植物中含量較低，并且很難用化學(xué)方法合成，主要是通過生物合成方式完成。生物合成途徑類胡蘿卜素生物合成可經(jīng)由不同的途徑,在真菌和植物細胞胞液/內(nèi)質(zhì)網(wǎng)上,由乙酰CoA經(jīng)羥甲基戊二酰-CoA途徑合成的. 在細菌與植物質(zhì)體中由磷酸甘油醛與丙酮酸經(jīng)1-脫氧木酮糖-5-磷酸途徑合成.形成的異戊烯基焦磷酸經(jīng)多次縮合生成第一個類胡蘿卜素八氫番茄紅素,再經(jīng)脫氫、環(huán)化、羥基化、環(huán)氧化等轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌惡}卜素。通過合成過程圖可以很清楚的看出番茄紅素、β胡蘿卜素、玉米黃質(zhì)、角黃素等均為類胡蘿卜素生物合成過程中間形態(tài)，就目前研究發(fā)現(xiàn)Astaxanthin（蝦青素）為類胡蘿卜素生物合成的終端形態(tài)。類胡蘿卜素生物合成這些色素，主要是為了保護其種子中的不飽和脂肪酸，為下一代的繁衍儲備能量。所以隨著合成過程的不斷推進，圖中合成過程中的這些類胡蘿卜素每一層次都比上一級的抗氧化活性強，例如蝦青素抗氧化活性就是β胡蘿卜素的10倍、葉黃素的200倍。
生物合成過程
其生物合成過程如下：
乙酰CoA→異甲基焦磷酸（C5）→牻牛兒基焦磷酸（C20）→無色類胡蘿卜素〔葉綠烯（phy－toene）等〕
β-胡蘿卜素、α-胡蘿卜素等在動物體內(nèi)變?yōu)?a href="/w/%E8%A7%86%E9%BB%84%E9%86%87" title="視黃醇" class="mw-redirect">視黃醇（維生素A）和視黃醛（維生素A醛），與視覺有關(guān)。在光合作用時，類胡蘿卜素所吸收的光能傳遞給葉綠素，用于推動光化學(xué)過程。對細菌，則與其向光性有關(guān)．類胡蘿卜素是O2的一種重要的激活狀態(tài)的有效滅活劑，可防止生物的光滅活和光破壞。細菌的類胡蘿卜素（baterial carotenoid），有菌酯色素、β-胡蘿卜素、γ-胡蘿卜素和玉米黃素等，此外特別值得重視的是從具有光合成的紅色硫黃細菌和紅色無硫黃細菌中所取得的螺菌黃素（spirilloxanthin）、球形（紅極毛桿菌）酮（spheroidenone）、okenone，以及綠色硫黃細菌中含有的綠菌烯（chlorobactene）等。
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類胡蘿卜素概述
carotenoid
一類重要的天然色素的總稱，屬于化合物。普遍存在于動物、高等植物、真菌、藻類和細菌中的黃色、橙紅色或紅色的色素，主要是β-胡蘿卜素和γ-胡蘿卜素，因此而得名。不溶于水，溶于脂肪和脂肪溶劑。亦稱脂色素。自從19世紀(jì)初分離出胡蘿卜素，至今已經(jīng)發(fā)現(xiàn)近450種天然的類胡蘿卜素;利用新的分離分析技術(shù)如薄層層析、高壓液相層析以及質(zhì)譜分析還不斷發(fā)現(xiàn)新的類胡蘿卜素。植物的類胡蘿卜素存在于各種黃色質(zhì)體或有色質(zhì)體內(nèi)；如秋季的黃葉，黃色花卉，黃色和紅色的果實和黃色塊根。動物的類胡蘿卜素主要是脂肪、卵黃、羽毛和魚鱗以及蝦蟹的甲殼的色素。動物的類胡蘿卜素一般與蛋白質(zhì)結(jié)合在一起，如蝦青蛋白含有蝦青素，蝦卵綠蛋白是蝦青素與一種富含的的復(fù)合物。β-胡蘿卜素是哺乳動物合成維生素A的前體，稱為維生素A原。葉綠體內(nèi)除含有葉綠素外也含有類胡蘿卜素,類胡蘿卜素能將吸收的光能傳遞給葉綠素a,是光合作用不可少的光合色素?！ ?/p>
結(jié)構(gòu)與命名
類胡蘿卜素是含40個碳（C）的類異戊烯聚合物，即四萜化合物。在植物界有很多化合物的碳架結(jié)構(gòu)是重復(fù)縮合異戊二烯五碳單位而構(gòu)成的。類胡蘿卜素是含有八個異戊二烯單位的四萜化合物，由兩個二萜（C）“頭對頭”縮合而成。番茄紅素是典型的無環(huán)四萜化合物，通過加氫，脫氫，環(huán)化或氧化衍生其他的類胡蘿卜素。類胡蘿卜素結(jié)構(gòu)內(nèi)的碳原子各從兩端向中央編號：1～15和1～15，其他碳原子編號為16～20和16～20。按照IUPAC-IUB暫定的命名原則,在母體名稱“胡蘿卜素”前綴以詞頭用來表達兩端C末端基團的特征給各種類胡蘿卜素命名。希臘字母詞頭按順序排列：β，ε，κ，，χ，ψ。這種命名原則是半系統(tǒng)的命名法。
另外很多天然類胡蘿卜素的名稱是根據(jù)它們的來源，如從番茄中分離出的番茄紅素,從胡蘿卜中分離出的 -β-γ-以及δ-胡蘿卜素,從硅藻分離出的巖藻黃質(zhì)等等。這些俗名仍被沿用。
分類及特性
類胡蘿卜素可分3類：
① 胡蘿卜素,羥類化合物,特點是溶于石油醚。多數(shù)都具有CH的化學(xué)實驗式。最常見的有蕃茄紅素和,β，γ-胡蘿卜素。
② 葉黃素，亦稱胡蘿卜醇，是胡蘿卜素的非酸性氧衍生物。含氧基團有羥基、酮基、醚基、環(huán)氧基和類呋喃基。常見的有隱黃質(zhì)、玉米黃質(zhì)、葉黃素、辣椒紅、辣椒玉紅素、蝦青素、蝦紅素、海膽烯酮、蒲公英黃質(zhì)、新黃質(zhì)、檸黃質(zhì)、紫菌紅素丁等。
③ 類胡蘿卜素酸，胡蘿卜素的羧酸衍生物，能溶于堿溶液。例如：藏花素、胭脂樹橙和紅酵母紅素等?！ ?/p>
合成模式
類胡蘿卜素是高度不飽和化合物（多烯），含有一系列共軛雙鍵和甲基支鏈。色素的顏色隨著共軛雙鍵的數(shù)目而變動。共軛雙鍵的數(shù)目越多，顏色移向紅色越遠。
有些類胡蘿卜素在工業(yè)上利用作為食物和脂肪的著色劑，如β-胡蘿卜素、番茄紅素、玉米黃質(zhì)、葉黃素、辣椒紅、藏花素、藏花酸、胭脂樹橙、紅酵母紅素等。
類胡蘿卜素的生物合成也是按照類萜的合成模式，兩個單位“頭對頭”縮合成為衍生物即類胡蘿卜素──八氫番茄紅素。高等植物、藻類和真菌都能將八氫番茄紅素逐步脫氫，按次序生成六氫番茄紅素,δ-胡蘿卜素，鏈孢紅素，最后產(chǎn)生番茄紅素。類胡蘿卜素分子兩端的環(huán)化過程尚未完全闡明，但已有證據(jù)說明鏈孢紅素或番茄紅素是環(huán)化類胡蘿卜素的前體。含氧的類胡蘿卜素──葉黃素是通過直接引入分子氧而合成的。
維生素 A是無色的脂溶性類異戊二烯醇。在動物體內(nèi),β-胡蘿卜素加兩分子的水，斷裂成為兩分子的視黃醇(即維生素A,A存在于動物肝臟，血液和眼球的視網(wǎng)膜中;A只發(fā)現(xiàn)于淡水魚中)。在暗中全反式視黃醛轉(zhuǎn)變成為11順視黃醛才能與視蛋白結(jié)合形成視紫紅質(zhì)，后者與暗視覺有關(guān)，故缺維生素A導(dǎo)致夜盲癥。
類胡蘿卜素含有許多雙鍵，是較好的單線態(tài)氧淬滅劑。其作用機理是激發(fā)態(tài)的單線態(tài)氧將能量轉(zhuǎn)移到類胡蘿卜素上，使類胡蘿卜素由基態(tài)（類胡蘿卜素）變?yōu)榧ぐl(fā)態(tài)（類胡蘿卜素），而后者可直接回復(fù)到基態(tài)。
O2+類胡蘿卜素→O2+類胡蘿卜素
類胡蘿卜素→類胡蘿卜素
此外，單線態(tài)氧淬滅劑還可能使光敏化劑回復(fù)到基態(tài)。
類胡蘿卜素+Sen﹡→類胡蘿卜素+Sen
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