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吲哚乙酸

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吲哚乙酸化學(xué)式

  

目錄

概述

別名

3-吲哚乙酸;吲哚-3-乙酸;吲哚乙酸;氮茚基乙酸;雜茁長(zhǎng)素  

英文名

indole-3-acetic acid;β-indoleacetic acid;heteroauxin  

簡(jiǎn)介

吲哚乙酸是一種植物體內(nèi)普遍存在的內(nèi)源生長(zhǎng)素,屬吲哚類化合物。又名茁長(zhǎng)素、生長(zhǎng)素、異生長(zhǎng)素?! ?/p>

性質(zhì)

吲哚乙酸是一種有機(jī)物。

純品是無色葉狀晶體或結(jié)晶性粉末。遇光后變成玫瑰色。

熔點(diǎn)165-166℃(168-170℃)。

易溶于無水乙醇、醋酸乙酯、二氯乙烷,可溶于乙醚丙酮。不溶于苯、甲苯、汽油、水及氯仿。不溶于水,其水溶液能被紫外光分解,但對(duì)可見光穩(wěn)定。其鈉鹽、鉀鹽比酸本身穩(wěn)定,極易溶于水。

易脫羧成3-甲基吲哚(糞臭素)?! ?/p>

制備方法

由吲哚、甲醛與氰化鉀在150℃,0.9~1MPa下反應(yīng)生成3-吲哚乙腈,再在氫氧化鉀作用下水解生成?!』蛴蛇胚崤c羥基乙酸反應(yīng)而得。在3L不銹鋼高壓釜中,加入270g(4.1mol)85%在氫氧化鉀,351g(3mol)吲哚,然后慢慢地加入360g(3.3mol)70%的羥基乙酸水溶液。密閉加熱至250℃,攪拌18h。冷卻至50℃以下,加入500ml水,再在100℃攪拌30min以溶解吲哚3-乙酸鉀。冷卻至25℃,將高壓釜物料倒入水中,加水至總體積為3L。用500ml乙醚萃取,分取水層,在20-30℃加鹽酸酸化,析出吲哚-3-乙酸沉淀。過濾,冷水洗滌,避光干燥,得產(chǎn)品455-490g?! ?/p>

生化意義

性能

在光和空氣中易分解,不耐貯存。對(duì)人、畜安全?! ?/p>

用途

用作植物生長(zhǎng)刺激素及分析試劑。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗壞血酸等茁長(zhǎng)素類物質(zhì)在自然界天然存在,3-吲哚乙酸在植物體內(nèi)生物合成的前體色氨酸。茁長(zhǎng)素的基本作用在于調(diào)節(jié)植物的生長(zhǎng),不僅能促進(jìn)生長(zhǎng),而且具有抑制生長(zhǎng)和器官建成的作用。茁長(zhǎng)素在植物細(xì)胞內(nèi)不僅以游離狀態(tài)存在,還可以與生物高分子等牢固結(jié)合的束縛型茁長(zhǎng)素存在,也有與特殊物質(zhì)形成結(jié)合物的茁長(zhǎng)素,例如吲哚天門冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。這可能是茁長(zhǎng)素在細(xì)胞內(nèi)的一種貯藏方式,也是解除過剩茁長(zhǎng)素毒害的解毒方式?! ?/p>

應(yīng)用

吲哚乙酸廣譜多用途,但因它在植物體內(nèi)外易降解而末成常用商品。早期用它誘導(dǎo)番茄單性結(jié)實(shí)和坐果,在盛花期以3000毫克/升藥液浸泡花,形成無籽番茄果,提高坐果率;促進(jìn)插枝生要是它應(yīng)用最早的一個(gè)方面。以100~1000毫克/升藥液浸泡插枝的基部,可促進(jìn)茶樹、膠樹、柞樹、水杉、胡椒等作物不定根 的形成,加快營(yíng)養(yǎng)繁殖速度。1~10毫克/升吲哚乙酸和10毫克/開惡霉靈混用,促進(jìn)水稻秧苗生根。25~400毫克/升藥液噴灑一次菊花(在9小時(shí)光周期下),可抑制花芽的出現(xiàn),延遲開花。生長(zhǎng)在長(zhǎng)日照下揪海棠以10負(fù)5次摩爾/升濃度噴灑一次,可增加雌花。處理甜菜種子可促進(jìn)發(fā)芽,增加塊根產(chǎn)量和含糖量?! ?/p>

生長(zhǎng)素介紹

一、簡(jiǎn)介

生長(zhǎng)素(auxin)是一類含有一個(gè)不飽和芳香族環(huán)和一個(gè)乙酸側(cè)鏈的內(nèi)源激素,英文簡(jiǎn)稱IAA,國(guó)際通用,是吲哚乙酸(IAA)。1934年,郭葛等確定它為吲哚乙酸,因而習(xí)慣上常把吲哚乙酸作為生長(zhǎng)素的同義詞。

生長(zhǎng)素在擴(kuò)展的幼嫩葉片和頂端分生組織中合成,通過韌皮部的長(zhǎng)距離運(yùn)輸,自上而下地向基部積累。根部也能生產(chǎn)生長(zhǎng)素,自下而上運(yùn)輸。植物體內(nèi)的生長(zhǎng)素是由色氨酸通過一系列中間產(chǎn)物而形成的。其主要途徑是通過吲哚乙醛。吲哚乙醛可以由色氨酸先氧化脫氨成為吲哚丙酮酸后脫羧而成,也可以由色氨酸先脫羧成為色胺后氧化脫氨而形成。然后吲哚乙醛再氧化成吲哚乙酸。另一條可能的合成途徑是色氨酸通過吲哚乙腈轉(zhuǎn)變?yōu)檫胚嵋宜帷?/p>

在植物體內(nèi)吲哚乙酸可與其它物質(zhì)結(jié)合而失去活性,如與天冬氨酸結(jié)合為吲哚乙酰天冬氨酸,與肌醇結(jié)合成吲哚乙酸肌醇,與葡萄糖結(jié)合成葡萄糖苷,與蛋白質(zhì)結(jié)合成吲哚乙酸-蛋白質(zhì)絡(luò)合物等。結(jié)合態(tài)吲哚乙酸常可占植物體內(nèi)吲哚乙酸的50~90%,可能是生長(zhǎng)素在植物組織中的一種儲(chǔ)藏形式,它們經(jīng)水解可以產(chǎn)生游離吲哚乙酸。

植物組織中普遍存在的吲哚乙酸氧化酶可將吲哚乙酸氧化分解。

生長(zhǎng)素有多方面的生理效應(yīng),這與其濃度有關(guān)。低濃度時(shí)可以促進(jìn)生長(zhǎng),高濃度時(shí)則會(huì)抑制生長(zhǎng),甚至使植物死亡,這種抑制作用與其能否誘導(dǎo)乙烯的形成有關(guān)。生長(zhǎng)素的生理效應(yīng)表現(xiàn)在兩個(gè)層次上。

在細(xì)胞水平上,生長(zhǎng)素可刺激形成層細(xì)胞分裂;刺激枝的細(xì)胞伸長(zhǎng)、抑制根細(xì)胞生長(zhǎng);促進(jìn)木質(zhì)部、韌皮部細(xì)胞分化,促進(jìn)插條發(fā)根、調(diào)節(jié)愈傷組織形態(tài)建成。

在器官和整株水平上,生長(zhǎng)素從幼苗到果實(shí)成熟都起作用。生長(zhǎng)素控制幼苗中胚軸伸長(zhǎng)的可逆性紅光抑制;當(dāng)吲哚乙酸轉(zhuǎn)移至枝條下側(cè)即產(chǎn)生枝條的向地性;當(dāng)吲哚乙酸轉(zhuǎn)移至枝條的背光側(cè)即產(chǎn)生枝條的向光性;吲哚乙酸造成頂端優(yōu)勢(shì);延緩葉片衰老;施于葉片的生長(zhǎng)素抑制脫落,而施于離層近軸端的生長(zhǎng)素促進(jìn)脫落;生長(zhǎng)素促進(jìn)開花,誘導(dǎo)單性果實(shí)的發(fā)育,延遲果實(shí)成熟。

近年來提出激素受體的概念。激素受體是一個(gè)大分子細(xì)胞組分,能與相應(yīng)的激素特異地結(jié)合,爾后發(fā)動(dòng)一系列反應(yīng)。吲哚乙酸與受體復(fù)合物有兩方面的效應(yīng):一是作用于膜蛋白,影響介質(zhì)酸化、離子泵運(yùn)輸和緊張度變化,屬于快反應(yīng)(〈10分鐘〉;二是作用于核酸,引起細(xì)胞壁變化和蛋白質(zhì)合成,屬于慢反應(yīng)()10分鐘)。介質(zhì)酸化是細(xì)胞生長(zhǎng)的重要條件。吲哚乙酸能活化質(zhì)膜上ATP(腺苷三磷酸)酶,刺激氫離子流出細(xì)胞,降低介質(zhì)pH值,于是有關(guān)的酶被活化,水解細(xì)胞壁的多糖,使細(xì)胞壁軟化而細(xì)胞得以擴(kuò)伸。

施用吲哚乙酸后導(dǎo)致特定信使核糖核酸(mRNA)序列的出現(xiàn),從而改變了蛋白質(zhì)的合成。吲哚乙酸處理還改變了細(xì)胞壁的彈性,使細(xì)胞的生長(zhǎng)得以進(jìn)行。

生長(zhǎng)素對(duì)生長(zhǎng)的促進(jìn)作用主要是促進(jìn)細(xì)胞的生長(zhǎng),特別是細(xì)胞的伸長(zhǎng),對(duì)細(xì)胞分裂沒有影響。植物感受光刺激的部位是在莖的尖端,但彎曲的部位是在尖端的下面一段,這是因?yàn)榧舛说南旅嬉欢渭?xì)胞正在生長(zhǎng)伸長(zhǎng),是對(duì)生長(zhǎng)素最敏感的時(shí)期,所以生長(zhǎng)素對(duì)其生長(zhǎng)的影響最大。趨于衰老的組織生長(zhǎng)素是不起作用的。生長(zhǎng)素能夠促進(jìn)果實(shí)的發(fā)育和扦插的枝條生根的原因是:生長(zhǎng)素能夠改變植物體內(nèi)的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)分配,在生長(zhǎng)素分布較豐富的部分,得到的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)就多,形成分配中心。生長(zhǎng)素能夠誘導(dǎo)無籽番茄的形成就是因?yàn)橛蒙L(zhǎng)素處理沒有受粉的番茄花蕾后,番茄花蕾的子房就成了營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的分配中心,葉片進(jìn)行光合作用制造的養(yǎng)料就源源不斷地運(yùn)到子房中,子房就發(fā)育了?! ?/p>

二、植物生長(zhǎng)素生理作用的兩重性

較低濃度促進(jìn)生長(zhǎng),較高濃度抑制生長(zhǎng)。植物不同的器官對(duì)生長(zhǎng)素最適濃度的要求是不同的。根的最適濃度約為10E-10mol/L,芽的最適濃度約為10E-8mol/L,莖的最濃度約為10E-5mol/L。在生產(chǎn)上常常用生長(zhǎng)素的類似物(如萘乙酸、2,4-D等)來調(diào)節(jié)植物的生長(zhǎng)如生產(chǎn)豆芽菜時(shí)就是用適宜莖生長(zhǎng)的濃度來處理豆芽,結(jié)果根和芽都受到抑制,而下胚軸發(fā)育成的莖很發(fā)達(dá)。植物莖生長(zhǎng)的頂端優(yōu)勢(shì)是由植物對(duì)生長(zhǎng)素的運(yùn)輸特點(diǎn)和生長(zhǎng)素生理作用的兩重性兩個(gè)因素決定的,植物莖的頂芽是產(chǎn)生生長(zhǎng)素最活躍的部位,但頂芽處產(chǎn)生的生長(zhǎng)素濃度通過主動(dòng)運(yùn)輸而不斷地運(yùn)到莖中,所以頂芽本身的生長(zhǎng)素濃度是不高的,而在幼莖中的濃度則較高,最適宜于莖的生長(zhǎng),對(duì)芽卻有抑制作用。越靠近頂芽的位置生長(zhǎng)素濃度越高,對(duì)側(cè)芽的抑制作用就越強(qiáng),這就是許多高大植物的樹形成寶塔形的原因。但也不是所有的植物都具有強(qiáng)烈的頂端優(yōu)勢(shì),有些灌木類植物頂芽發(fā)育了一段時(shí)間后就開始退化,甚至萎縮,失去原有的頂端優(yōu)勢(shì),所以灌木的樹形是不成寶塔形的。由于高濃度的生長(zhǎng)素具有抑制植物生長(zhǎng)的作用,所以生產(chǎn)上也可用高濃度的生長(zhǎng)素的類似物作除草劑,特別是對(duì)雙子葉雜草很有效。

生長(zhǎng)素類似物:2,4-D.因?yàn)樯L(zhǎng)素在植物體內(nèi)存在量很少,為了調(diào)控植物生長(zhǎng),人們發(fā)現(xiàn)了生長(zhǎng)素類似物,它們具有和生長(zhǎng)素類似的效果而且可以進(jìn)行量產(chǎn),現(xiàn)已廣泛運(yùn)用到農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中。

地球引力對(duì)生長(zhǎng)素分布的影響:

莖的背地生長(zhǎng)和根的向地生長(zhǎng)是由地球的引力引起的,原因是地球引力導(dǎo)致生長(zhǎng)素分布的不均勻,在莖的近地側(cè)分布多,背地側(cè)分布少。由于莖的生長(zhǎng)素最適濃度很高,莖的近地側(cè)生長(zhǎng)素多了一些對(duì)其有促進(jìn)作用,所以近地側(cè)生長(zhǎng)快于背地側(cè),保持莖的向上生長(zhǎng);對(duì)根而言,由于根的生長(zhǎng)素最適濃度很低,近地側(cè)多了一些反而對(duì)根細(xì)胞的生長(zhǎng)具有抑制作用,所以近地側(cè)生長(zhǎng)就比背地側(cè)生長(zhǎng)慢,保持根的向地性生長(zhǎng)。若沒有引力,根就不一定往下長(zhǎng)了。

失重狀態(tài)對(duì)植物生長(zhǎng)的影響:

根的向地生長(zhǎng)和莖的背地生長(zhǎng)是要有地球引力誘導(dǎo)的,是由于在地球引力的誘導(dǎo)下導(dǎo)致生長(zhǎng)素分布不均勻造成的。在太空失重狀態(tài)下,由于失去了重力作用,所以莖的生長(zhǎng)也就失去了背地性,根也失去了向地生長(zhǎng)的特性。但莖生長(zhǎng)的頂端優(yōu)勢(shì)仍然是存在的,生長(zhǎng)素的極性運(yùn)輸不受重力影響?! ?/p>

三、生長(zhǎng)素的發(fā)現(xiàn)

生長(zhǎng)素是最早發(fā)現(xiàn)的植物激素。

1880年

英國(guó)的達(dá)爾文在研究植物的向光性時(shí)發(fā)現(xiàn),對(duì)胚芽鞘單向照光,會(huì)引起胚芽鞘的向光性彎曲。切去胚芽鞘的尖端或用不透明的錫箔小帽罩住胚芽鞘,用單側(cè)光照射不會(huì)發(fā)生向光性彎曲。因此,達(dá)爾文認(rèn)為胚芽鞘在單側(cè)光下產(chǎn)生了一種向下移動(dòng)的物質(zhì),引起胚芽鞘的背光面和向光面生長(zhǎng)快慢不同,使胚芽鞘向光彎曲。

1928年

荷蘭的溫特把切下的燕麥胚芽鞘尖直與瓊膠塊上,經(jīng)過一段時(shí)間后,移去胚芽鞘尖把這些瓊脂小塊放置在去尖的胚芽鞘的一邊,結(jié)果有瓊膠的一邊生長(zhǎng)較快,向相反方向彎曲。這個(gè)實(shí)驗(yàn)證實(shí)了胚芽鞘尖產(chǎn)生的一種物質(zhì)擴(kuò)散到瓊膠中,再放置于胚芽鞘上時(shí),可向胚芽鞘下部轉(zhuǎn)移,并促進(jìn)下部生長(zhǎng)。后來溫特首次分離鞘尖產(chǎn)生的與生長(zhǎng)有關(guān)的物質(zhì),并把這種物質(zhì)命名為生長(zhǎng)素。

1934年

荷蘭的Kogl等人從人尿中分離出一種化合物,加入到瓊膠中,同樣能誘導(dǎo)胚芽鞘彎曲,該化合物被證明是吲哚乙酸。隨后Kogl等人在植物組織中也找到了吲哚乙酸(indoleacetiC acid簡(jiǎn)稱IAA)。

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