二氯苯
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1,2-二氯苯
概況
中文名稱:1,2-二氯苯,鄰二氯苯。
英文名稱:1,2-dichlorobenzene;o-dichlorobenzene
分子式:C6H4Cl2
分子量 147.00
CAS:95-50-1
理化指標
外觀:無色易揮發(fā)的流質液體。
香氣:有刺激性芳香氣味,可燃。
蒸汽壓:2.40kPa/86℃
閃點:65℃
熔點;-17.5℃
沸點:180.4℃ ,86℃(2.39kPa),
相對密度:1.3022(20/4℃)。
折射率nD(20℃):1.5501(1.5515)。
自燃點:647.78℃。
溶解性:不溶于水,溶于醇、醚等多數(shù)有機溶劑 。
密度:相對密度(水=1)1.30;相對密度(空氣=1)5.05。
穩(wěn)定性:穩(wěn)定 。
危險標記:15(有害品)。
毒性:本品具有高的刺激性,吞咽和吸入有中等毒性。大鼠經(jīng)口LD50為500mg/kg??諝庵凶罡呷菰S濃度為50ppm。工作場所應通風良好,設備密閉,操作人員應穿戴防護用具?! ?/p>
制備
1.由氯苯副產(chǎn)和用合成方法制得。氯苯副產(chǎn)回收 無論是采用苯液相氯化法還是采用苯氣相氧氯化法制造氯苯,都聯(lián)產(chǎn)二氯苯。根據(jù)實際需求量,改變氯化工藝條件,可調節(jié)一氯苯和二氯苯的生成比例。按照目前氯苯的工藝控制條件和生產(chǎn)情況,氯苯與二氯苯的比例為30-35。工業(yè)上分離鄰、對位二氯苯的方法主要有精餾法和結晶法。
2.由鄰氯苯胺經(jīng)重氮化、置換而得將鄰氯苯胺及鹽酸加入反應鍋,于25℃以下混勻。冷卻至0℃,滴入亞硝酸鈉溶液,溫度維持在0~5℃,至碘化鉀淀粉液變藍色時停止加料,得重氮鹽溶液。在0~5℃下加入氯化亞銅的鹽酸溶液中,充分攪拌、混勻,升溫至60~70℃℃,反應1h,冷卻、靜置分層,油層用5%氫氧化鈉和水反復洗滌,以無水氯化鈣脫水、分餾,收集177~183℃餾分,即得成品?! ?/p>
用途
主要用于醫(yī)藥、農藥、有機合成;并用作溶劑。鄰二氯苯可作蠟、樹膠、樹脂、焦油、橡膠、油類和瀝青等的溶劑,在染料士林黑和士林黃棕、高檔顏料、藥物洗必泰、聚氨酯原料TDI生產(chǎn)中都采用溶劑鄰二氯苯。該品可用于白蟻、蝗蟲、穿孔蟲的殺蟲劑,用于三氯殺蟲酯、蘇滅菌酯、新燕靈的生產(chǎn),也可用于合成鄰苯二酚、氟氯苯胺、3,4-二氯苯胺和鄰苯二胺。鄰二氯苯作為抗銹劑、脫脂劑,可除去發(fā)動機零件上的碳和鉛,脫除金屬表面的涂層而不腐蝕金屬,可脫除照明氣體中的硫??勺鹘饘賿伖鈩┑呐淞铣煞?;染料工業(yè)上還用于制造還原藍CLB和還原藍CLG等;聚合物濕紡溶劑,降低纖維熱收縮率;環(huán)氧樹脂稀釋劑,冷卻劑,熱交換介質;醫(yī)藥長效磺胺等?! ?/p>
1,3-二氯苯
概況
中文名:1,3-二氯苯,間二氯苯。
英文名:1,3-Dichlorobenzene,m-dichlorobenzene。
分子式:C6H4Cl2 。
國標編號:61657 。
CAS:541-73-1 。
分子量:147.00?! ?/p>
理化指標
外觀:無色液體。
香氣:有刺激性芳香氣味
沸點:172℃。
熔點:-24.8℃。
密度:相對密度(水=1)1.288(20/4℃)。相對密度(空氣=1)5.08。
蒸汽壓:0.13kPa/12.1℃。
閃點:63℃。
折射率nD(20.9℃):1.5457。
穩(wěn)定性:穩(wěn)定;危險標記:15(有害品)?! ?/p>
制備
1.間苯二胺與硫酸、亞硝酸鈉經(jīng)重氮化反應,制成重氮鹽,再經(jīng)氯化而成。
2.間氯苯胺經(jīng)重氮化、氯化而成。3.間二硝基苯直接催化氯化法?! ?/p>
用途
廣泛用于染料, 醫(yī)藥, 農藥等行業(yè)的中間體、溶劑。用于有機合成。間二氯苯與氯乙酰氯經(jīng)Friedel-Crafts反應,得2,4,ω-三氯苯乙酮,用作廣譜抗真菌藥物咪康唑的中間體。在存在氯化鐵或鋁汞的條件下進行氯化反應,主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化劑的條件下,于550-850℃水解生成間氯苯酚和間苯二酚。以氧化銅為催化劑,在加壓下150-200℃與濃氨水反應生成間苯二胺?! ?/p>
1,4-二氯苯
概況
中文名:1,4-二氯苯,對二氯苯。
英文名:1,4-Dichlorobenzene,p-dichlorobenzene。
分子式:C6H4Cl2
分子量:147.0036
CAS:106-46-7
理化指標
外觀:白色結晶,易升華。
香氣:有刺激性芳香氣味。
相對密度:1.4581(20.5/4℃)。
沸點:174℃,55℃(1.33kPa)。
熔點:53℃。
閃點(閉杯):67℃。
折射率nD(25℃):1.5434。
溶解性:不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、苯等多種有機溶劑。
毒性:本品具有中等毒性,刺激眼睛和粘膜。大鼠經(jīng)口LD50為500mg/kg。人體經(jīng)口LD50300mg/kg??諝庵凶罡呷菰S濃度為
75ppm。工作人員穿戴防護用具?! ?/p>
制備
1.苯定向氯化或從氯苯生產(chǎn)中回收。苯定向氯化將苯置于氯化反應器中,加苯重量的0.1%-0.6%的硫化銻,通入氯氣,控制氯化溫度在20℃左右,氯化30-45分鐘,加入苯磺酸定向催化劑,然后再通入氯氣,當二氯苯晶體析出時,將反應液加熱到50-60℃,再緩速通氯氣直到反應液增重理論量的95%左右為止,收率70%-75%。由于苯氯化產(chǎn)物組分較多,工業(yè)制備的關鍵是對二氯苯選擇適當?shù)姆蛛x,精制方法。分離和精制對、鄰位二氯苯的方法較多。精餾法較結晶法難度大、能耗高,不利于產(chǎn)物的穩(wěn)定和設備的防腐蝕。重結晶法已發(fā)展到連續(xù)分級結晶法。乳化法利用表面活性物質進行乳化而分離,此法具有操作簡單,能耗低,效率高和環(huán)境污染少等優(yōu)點,對其研究日見增多,發(fā)展較快。
2.由氯苯生產(chǎn)過程中回收將氯苯精餾塔底物,經(jīng)真空蒸餾蒸出混合二氯苯,在結晶器中進行結晶而得較純的對二氯苯。
用途
用于皮革防腐、農藥、有機合成等。有機合成原料,用于合成染料(大紅色基GG以及紅色基3GL、活性嫩黃和紅色RC)及農藥中間體,用作熏蒸殺蟲劑、織物防蛀劑、防霉劑、空氣脫臭劑,65%-70%用于制造衛(wèi)生球,少量用于特壓潤滑劑,腐蝕抑制劑。該品也用于醫(yī)藥,也可作溶劑。 還有除臭和防霉的作用。它也可作為生化試劑應用于植物細胞染色體標本的制作中。
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