乙酸酐
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理化常數(shù)
國標(biāo)編號(hào)：81602
CAS號(hào)：108-24-7
中文名稱：乙酸酐
英文名稱：Acetic Anhydride
別名：醋酸酐；醋酐；乙酐；Ac2O 無水醋酸；
分子式：C4H6O3；(CH3CO)2O
外觀與性狀：無色透明液體，有刺激性氣味（類似乙酸），其蒸氣為催淚毒氣。
分子量：102.09
蒸汽壓：1.33kPa/36℃
閃點(diǎn)：49℃
熔點(diǎn)：-73.1℃
沸點(diǎn)：138.6℃
密度 ：相對(duì)密度(水=1)1.08；相對(duì)密度(空氣=1)3.52
折光率 ：n20D 1.450
穩(wěn)定性：穩(wěn)定
危險(xiǎn)標(biāo)記：20（酸性腐蝕品）
主要用途：用作乙酰化試劑，以及用于藥物、染料、醋酸纖維制造、制引發(fā)劑、漂白劑等。
自燃點(diǎn)：752華氏度
化學(xué)性質(zhì)
在水中發(fā)生水解生成乙酸，在熱水中立即反應(yīng)。
與醇發(fā)生醇解反應(yīng)生成酯和酸，例如乙酸酐溶于乙醇生成乙酸乙酯和乙酸。
與氨作用生成乙酰胺，在氫化鋁鋰作用下，乙酸酐可以還原生成伯醇；
與過氧化鈉或過氧化氫作用生成過氧化二乙酰；
乙醇鈉做催化劑，與苯甲醛發(fā)生縮合反應(yīng)生成肉桂酸。
乙酸酐不是氧化物。
有易燃性和腐蝕性?！ ?/p>
生產(chǎn)制備
試驗(yàn)室制備
生成
首先，將10ML苯胺和15ML乙酸加入到50ML的圓底燒瓶中，并在其中加入少量鋅粉和沸石。
在燒瓶上加分餾裝置，上面加上溫度計(jì)，并用支管試管收集蒸餾出來的少量水和乙酸。電熱套加熱。
先控制溫度保持燒瓶中液體微沸10分鐘左右。再加大電壓，升高溫度，保持溫度計(jì)溫度在105度，大概50分鐘。
這時(shí)，溫度計(jì)的溫度降低，說明反應(yīng)基本完全。
趁熱把燒瓶中的液體倒在冷水中攪拌，有沉淀后減壓抽濾。
提純
在生成物中加入熱水。
注意：是熱水，且不要太多，剛好溶解即可。
趁熱用熱水漏斗過濾。降溫使結(jié)晶。用減壓漏斗抽濾，干燥即可。
原理
濃硫酸
水楊酸+乙酸酐________乙酰水楊酸+甲酸
用乙醇和水（混合溶劑）析晶，并進(jìn)行重結(jié)晶。
器具
100mL錐形瓶、溫度計(jì)、水浴器、酒精燈、鐵架臺(tái)及其附件、玻璃棒、吸濾瓶（布氏漏斗）、漏斗、濾紙、燒杯、天平及砝碼、結(jié)晶皿、量筒、和試管。
試劑
水楊酸（固體）、乙酸酐（密度1.08g/mL）、15mol/L磷酸（或濃硫酸）、乙醚、石油醚、和三氯化鐵溶液。
實(shí)驗(yàn)步驟
稱取2.67g水楊酸置于50mL磨口錐形瓶中，加入5.10g乙酸酐，5~7滴濃磷酸，小心振搖混勻。加入1~2粒沸石，裝上球型冷凝管，在80℃左右的水浴中加熱并保溫15分鐘。取出錐形瓶，邊搖邊滴加1mL冷蒸餾水?？焖偌尤?0mL冷蒸餾水，立即進(jìn)入冰浴冷卻。若無晶體或出現(xiàn)油狀物，可用玻棒摩擦內(nèi)壁（注意必須在冰水浴中進(jìn)行）。待晶體完全析出后用布氏漏斗抽濾，用少量冰蒸餾水分二次洗滌錐形瓶后，再洗滌晶體，抽干。
晶體放入原磨口錐形瓶中，加入10mL 95%乙醇及1~2顆沸石，接上冷凝管在水浴中加熱溶解后，移去火源，取下錐形瓶，滴入冷蒸餾水至沉淀析出，再加入2ml冷蒸餾水。析出完全后，抽濾，以少量冷蒸餾水洗滌晶體二次，抽干，取出晶體，用濾紙壓干，移入干的表面皿中，于80℃干燥箱中干燥40分鐘后，冷卻，稱重。測(cè)定熔點(diǎn)。
實(shí)驗(yàn)總結(jié)
⒈ 在乙酰水楊酸重結(jié)晶時(shí)，滴加水的標(biāo)準(zhǔn)是什么？為什么這樣做？
在乙酰水楊酸重結(jié)晶時(shí)，滴加水的標(biāo)準(zhǔn)是：滴入冷蒸餾水至沉淀析出，再加入2ml冷蒸餾水，析出完全后，抽濾，以少量冷蒸餾水洗滌晶體二次。因?yàn)橹亟Y(jié)晶的目的之一是為了調(diào)節(jié)溶劑極性，并且阿司匹林易溶于水，若加入過多的水的話會(huì)使阿司匹林溶于水中變成濾液。從而使得產(chǎn)量降低。
⒉ 在該反應(yīng)過程中可能發(fā)生的副反應(yīng)和生成的副產(chǎn)物有哪些？
本實(shí)驗(yàn)中可能產(chǎn)生的：
①副產(chǎn)物
乙酰水楊酸酐，水楊酸，乙酸苯酯，水楊酸苯酯，乙酰水楊酸苯酯。
②可能的副反應(yīng)
原料水楊酸可能帶入脫羧產(chǎn)物苯酚和水楊酸苯酯，與原料醋酸酐酸化，生成乙酸苯酯和水楊酸苯酯。另外苯酚和水楊酸苯酯有可反應(yīng)生成乙酰水楊酸苯酯。三者不溶于碳酸鈉，藥典規(guī)定應(yīng)檢查碳酸鈉中的不溶物?！ ?/p>
工業(yè)制備
乙酸酐是由乙酸與乙烯酮反應(yīng)制得，而乙烯酮可由丙酮或乙酸熱裂制得。也可在汞鹽催化下由乙炔與乙酸反應(yīng)，先生成雙乙酸亞乙酯CH3CH(OCOCH3)2，然后在氯化鋅或硫酸催化下，熱裂成乙酸酐和乙醛。在乙酸鈷、乙酸銅的催化下，乙醛可直接氧化成乙酸酐?！ ?/p>
對(duì)環(huán)境影響
一、健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：吸入后對(duì)有刺激作用，引起咳嗽、胸痛、呼吸困難。眼直接接觸可致灼傷；蒸氣對(duì)眼有刺激性。皮膚接觸可引起灼傷?？诜苽?a href="/w/%E5%8F%A3%E8%85%94" title="口腔">口腔和消化道，出現(xiàn)腹痛、惡心、嘔吐和休克等。
慢性影響：受本品蒸氣慢性作用的工人，可得結(jié)膜炎、畏光、上呼吸道刺激等?！ ?/p>
二、毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD501780mg/kg（大鼠經(jīng)口）；4000mg/kg（兔經(jīng)皮）；LC501000ppm，4小時(shí)（大鼠吸入）
刺激性：50ug，重度刺激。家兔經(jīng)皮開放性試驗(yàn)：525mg，重度刺激。
危險(xiǎn)特性：其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與強(qiáng)氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。
現(xiàn)場(chǎng)應(yīng)急監(jiān)測(cè)方法
氣體檢測(cè)管法；水質(zhì)檢測(cè)管法；氣體速測(cè)管法?！ ?/p>
實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測(cè)方法
氣相色譜法《空氣中有害物質(zhì)的測(cè)定方法》(第二版)，杭士平主編
羥肟酸比色法《化工企業(yè)空氣中有害物質(zhì)測(cè)定方法》，化學(xué)工業(yè)出版社
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)
| 前蘇聯(lián)（1975） | 車間衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn) | 20mg/m3 |
| 前蘇聯(lián)（1975） | 居民區(qū)大氣中有害物最大允許濃度 | 0.1mg/m3（最大值） 0.003mg/m3（晝夜均值） |
| 空氣中嗅覺閾濃度 | 0.36ppm |
應(yīng)急處理處置方法
一、泄漏應(yīng)急處理
疏散泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，禁止無關(guān)人員進(jìn)入污染區(qū)，切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學(xué)防護(hù)服。合理通風(fēng)，不要直接接觸泄漏物，在確保安全情況下堵漏。噴水霧能減慢揮發(fā)（或擴(kuò)散），但不要對(duì)泄漏物或泄漏點(diǎn)直接噴水。用活性炭或其它惰性材料吸收，然后收集運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。如大量泄漏，利用圍堤收容，最好不用水處理，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無害處理后廢棄。
廢棄物處置方法：建議用焚燒法處置?！ ?/p>
二、防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，應(yīng)該佩帶防毒面具。緊急事態(tài)搶救或逃生時(shí)，佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
防護(hù)服：穿工作服（防腐材料制作）。
手防護(hù)：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用水沖洗至少15分鐘。若有灼傷，就醫(yī)治療。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時(shí)進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者立即漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
滅火方法：霧狀水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。
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