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季戊四醇

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季戊四醇
IUPAC名
2,2-Bis(hydroxymethyl)1,3-propanediol
英文名 Pentaerythritol
別名 四羥甲基甲烷
縮寫 THME、PETP
識別
CAS號 115-77-5
性質(zhì)
化學(xué)式 C5H12O4
摩爾質(zhì)量 136.15 g·mol?1
外觀 白色固體
熔點(diǎn) 260.5 °C
沸點(diǎn) 276 °C (30 mmHg)
溶解性 5.6 g/100 mL (15 °C)
77.2 g/100 g (97 °C)
若非注明,所有數(shù)據(jù)均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

季戊四醇(分子式:C(CH2OH)4),多元醇類有機(jī)物,學(xué)名“2,2-雙(羥甲基)-1,3-丙二醇”。

目錄

性質(zhì)

季戊四醇是白色或淡黃色的結(jié)晶粉末,稍溶于乙醇,溶于水、甲醇、甘油乙二醇、甲酰胺,不溶于丙酮、苯、石蠟、醚和四氯化碳。易被一般有機(jī)酸酯化,與稀氫氧化鈉溶液同煮無反應(yīng)。

制取

可由甲醛和乙醛在碳酸鈉/氫氧化鈉(鈉法)或氫氧化鈣(鈣法)存在下發(fā)生羥醛縮合生成3-羥基丙醛,后者在α-碳原子上繼續(xù)與兩分子甲醛反應(yīng)得三羥甲基乙醛,再進(jìn)一步發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)得到季戊四醇。[1]反應(yīng)的副產(chǎn)物有雙季戊四醇和三季戊四醇等。[2]

季戊四醇的制取。

用途

季戊四醇主要用在涂料工業(yè)中,可用以制造醇酸樹脂涂料,能使涂料膜的硬度、光澤和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料,并可制干性油、陰燃性涂料和舫空潤滑油等。季戊四醇的脂肪酸酯是高效的潤滑劑聚氯乙烯增塑劑,其環(huán)氧衍生物則是生產(chǎn)非離生表面活性劑的原料。季戊四醇易與金屬形成絡(luò)合物,也在洗滌劑配方中作為硬水軟化劑使用。此外,還用于醫(yī)藥、農(nóng)藥等生產(chǎn)。[3]

季戊四醇分子中含有四個(gè)等同的羥甲基,具有高度的對稱性,因此常被用作多官能團(tuán)化合物的制取原料。由它硝化可以制得季戊四醇四硝酸酯(太安,PETN),是一種烈性炸藥;酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯(PETA),用作涂料。[4]

參見

參考資料

  1. H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425. 
  2. M. S. Peters, J. A. Quinn. Pentaerythritol Production Yields. Industrial & Engineering Chemistry. 1955, 47 (9): 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016. 
  3. 季戊四醇;四羥甲基烷;四羥甲基甲烷. 化工引擎 [2009-08-03]. 
  4. S. F. Marrian. The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives. Chemical Reviews. 1948, 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004. 

參考來源

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