內(nèi)消旋體
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內(nèi)消旋體(mesomer)是指分子內(nèi)具有2個(gè)或多個(gè)非對(duì)稱中心,但又有其他對(duì)稱因素,如對(duì)稱面存在,因而使整個(gè)分子不具有旋光性的,沒有對(duì)映體存在,通常以meso或i表示。
如:2,3-二羥基丁二酸(酒石酸),因第三碳原子和第二碳原子上連接的4個(gè)原子或基團(tuán),都是-OH、-COOH、-CH(OH)COOH、-H,,所以灑石酸是含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物。它和含兩個(gè)不相同手性碳原子的四碳糖不同,只有三種構(gòu)型。因其中赤型特征的分子,有對(duì)稱面和對(duì)稱中心,這兩個(gè)手性碳原子所連接基團(tuán)相同,但構(gòu)型正好相反,因而它們引起的旋光度大小相等,方向相反,恰好在分子內(nèi)部抵消,所以不顯旋光性。
內(nèi)消旋體和對(duì)映體的純左旋體或右旋體互為非對(duì)映體,所以內(nèi)消旋體和左旋體或右旋體,除旋光性不同外,其它物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都不相同。
內(nèi)消旋化合物 mesocompound
內(nèi)消旋化合物是一種分子,其內(nèi)含有手性碳原子,同時(shí)還具有一個(gè)面對(duì)稱因素,即不具有光活性,且不能分離成具有光活性的化合物。
所以,分子內(nèi)有無對(duì)稱性是判斷的關(guān)鍵。這點(diǎn)可以通過Fischer投影式進(jìn)行判斷。
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