香豆素
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香豆素，又稱雙呋喃環(huán)和氧雜萘鄰?fù)⑽拿Q為coumarin。香豆素是一個(gè)重要的香料，天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香莢蘭、蘭花中。香豆素的衍生物有些存在于自然界，有些則可通過(guò)合成方法制得；有的游離存在，有的與葡萄糖結(jié)合在一起，其中不少具有重要經(jīng)濟(jì)價(jià)值，例如雙香豆素，過(guò)去由甜苜蓿植物腐敗析出，現(xiàn)在可用人工合成，用作抗凝血?jiǎng)?/a>?！ ?/p>
目錄 |
理化指標(biāo)
分子式：C9H6O2。
分子量：146.15。
外觀：白色晶體。
CAS號(hào): 91-64-5。
熔點(diǎn)69℃。
沸點(diǎn)：297~299℃。
顯色反應(yīng)：1.異羥肟酸鐵反應(yīng) 堿性條件下，香豆素內(nèi)酯可開(kāi)環(huán)，與鹽酸羥肟縮合成異羥肟酸，然后在酸性條件下與三價(jià)鐵離子絡(luò)合呈紅色。
2.三氯化鐵反應(yīng) 含有酚羥基的香豆素可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)。
3.GIBBS反應(yīng) 2，6-二氯（溴）苯醌氯亞胺，在弱堿性條件下可與酚羥基對(duì)位的活潑氫縮合成藍(lán)色化合物。
4.EMERSON反應(yīng) 氨基安替比林和鐵氰化鉀，可與酚羥基對(duì)位活潑氫生成紅色縮合物。
3、4都要求香豆素分子中必須有游離的酚羥基，且酚羥基對(duì)位沒(méi)有取代基時(shí)才呈陽(yáng)性反應(yīng)?！ ?/p>
制備
香豆素是利用Perkin W反應(yīng)制取的。水楊醛和乙酸酐在乙酸鈉的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的內(nèi)酯（見(jiàn)圖）要注意這個(gè)內(nèi)酯是由順型香豆酸得到的，一般在Perkin W反應(yīng)中，產(chǎn)物中兩個(gè)大的基團(tuán)（HOC6H4-，-COOH）總是處于反式的，但是反型不能產(chǎn)生內(nèi)酯，因此環(huán)內(nèi)酯的形成可能是促使產(chǎn)生順型異構(gòu)體的一個(gè)原因，事實(shí)上此反應(yīng)中也得到少量反型香豆酸，不能形成內(nèi)酯?！ ?/p>
香豆素類藥物
概況
香豆素類藥物是一類口服抗凝藥物。它們的共同結(jié)構(gòu)是4-羥基香豆素。同時(shí)，雙香豆素還可以用于對(duì)付鼠害。當(dāng)初人們?cè)谀翀?chǎng)牲畜因抗凝作用導(dǎo)致內(nèi)出血致死的過(guò)程中發(fā)現(xiàn)的雙香豆素，意識(shí)到了這一類物質(zhì)的抗凝作用，引起了之后對(duì)香豆素類藥物的研究和合成，從而為醫(yī)學(xué)界提供了多一種重要的凝血藥物。
常見(jiàn)的香豆素類藥物有雙香豆素（dicoumarol）、華法林（warfarin，芐丙酮香豆素）和醋硝香豆素（acenocoumarol，新抗凝）?！ ?/p>
藥理作用
香豆素類藥物的作用是抑制凝血因子在肝臟的合成。香豆素類藥物與維他命K的結(jié)構(gòu)相似。香豆素類藥物在肝臟與維他命K環(huán)氧化物還原酶結(jié)合，抑制維生素K由環(huán)氧化物向氫醌型轉(zhuǎn)化，維生素K的循環(huán)被抑制?？梢哉f(shuō)香豆素類藥物是維生素K拮抗劑，或者是競(jìng)爭(zhēng)性抑制劑（參見(jiàn)酶）。含有谷氨酸殘基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制，而其前體是沒(méi)有凝血活性的，因此凝血過(guò)程受到抑制。但它對(duì)已形成的凝血因子無(wú)效。
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