A+醫(yī)學(xué)百科 >> 蘋果酸

蘋果酸
IUPAC名 hydroxybutanedioic acid
別名	2-羥基丁二酸
識(shí)別
CAS號(hào)	6915-15-7
EINECS	230-022-8
FEMA GRAS	2655
性質(zhì)
化學(xué)式	C4H6O5
摩爾質(zhì)量	134.09 g·mol?1
密度	1.609 g/cm3
熔點(diǎn)	130 °C
溶解性（水）	558 g/l (20 °C)[1]
pKa	pKa1 = 3.4 pKa2 = 5.13
若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

蘋果酸即2-羥基丁二酸，是一個(gè)二羧酸，化學(xué)式為C₄H₆O₅。分子中含有一個(gè)不對(duì)稱碳原子，因此有兩種旋光異構(gòu)體和一種外消旋體。它是三羧酸循環(huán)的中間物之一，由反丁烯二酸水合生成，繼續(xù)氧化得到草酰乙酸。存在于蘋果、葡萄、山楂等果實(shí)中，蘋果酸首先從蘋果汁中分離出來，是蘋果汁酸味的來源，并因此得名。它也用作食品添加劑。

目錄 1 化學(xué)性質(zhì) 2 參見 3 參考資料 4 參考來源

化學(xué)性質(zhì)

保羅·瓦爾登發(fā)現(xiàn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)現(xiàn)象時(shí)，使用的化合物是蘋果酸。他用三氯化磷在醚中處理(-)-蘋果酸，得到了(+)-氯代蘋果酸，再用氫氧化銀（新制氧化銀）處理得到了(+)-蘋果酸；同樣，他發(fā)現(xiàn)用三氯化磷處理(+)-蘋果酸也可得到(-)-氯代蘋果酸，再用氫氧化銀處理得到了(-)-蘋果酸。從此他發(fā)現(xiàn)了使蘋果酸發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的實(shí)驗(yàn)方法。

與發(fā)煙硫酸作用，蘋果酸發(fā)生自縮合反應(yīng)得到吡喃酮的衍生物香豆酸：^[2]

參見

• 蘋果酸-天冬氨酸穿梭
• 馬來酸 - 丙二酸

參考資料

閱 論 改 三羧酸循環(huán)代謝途徑
			草酰乙酸			蘋果酸			延胡索酸			琥珀酸			琥珀酰輔酶A
乙酰輔酶A				NADH + H+	NAD+			H2O		FADH2	FAD		輔酶A + ATP(GTP)	Pi + ADP(GDP)
	+	H2O														NADH + H+ + CO2
		輔酶A														NAD+
					H2O		H2O			NAD(P)+	NAD(P)H + H+			CO2
			檸檬酸			順烏頭酸			異檸檬酸			草酰琥珀酸			α-酮戊二酸

參考來源

• 維基百科-蘋果酸

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