桂皮醛
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| 肉桂醛 | |
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| IUPAC名 (2E)-3-苯基-2-enal |
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| 別名 | 桂皮醛;反式肉桂醛 |
| 識別 | |
| CAS號 | 104-55-2 |
| PubChem | 637511 |
| ChemSpider | 553117 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHBH |
| RTECS | GD6475000 |
| IUPHAR配體 | 2423 |
| 性質(zhì) | |
| 化學(xué)式 | C9H8O |
| 摩爾質(zhì)量 | 132.16 g·mol?1 |
| 外觀 | 黃色油狀液體 |
| 密度 | 1.05 克/毫升 |
| 熔點(diǎn) | -7.5 °C |
| 沸點(diǎn) | 248 °C |
| 溶解性（水） | 微溶于水 |
| 危險(xiǎn)性 | |
| 警示術(shù)語 | R：R36 R37 R38 |
| 安全術(shù)語 | S：S26 S36 |
| MSDS | External MSDS |
| NFPA 704 |
 2
2
0
|
| 閃點(diǎn) | 71 °C |
| 相關(guān)物質(zhì) | |
| 相關(guān)化學(xué)品 | 肉桂酸 |
| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
肉桂醛（英文：Cinnamaldehyde）是一種醛類有機(jī)化合物，為黃色黏稠狀液體，大量存在于肉桂等植物體內(nèi)。肉桂的樹皮（即桂皮）的特殊香味就是來源于這種化合物。[1] 除肉桂外，樟樹的樹皮中也含有肉桂醛，使之具有防蟲蛀功效。肉桂樹皮中所含有的揮發(fā)油中90%都是肉桂醛。該化合物最早在1834年由讓-巴蒂斯特·杜馬與:en:Eugène-Melchior Péligot|Eugène-Melchior Péligot從肉桂揮發(fā)油中提取，并在1854年由路易·基奧賈實(shí)驗(yàn)室合成。
自然界中天然存在的肉桂醛均為反式結(jié)構(gòu)，該分子為一個(gè)丙烯醛上連接上一個(gè)苯基，因此可被認(rèn)為是一種丙烯醛衍生物。肉桂醛顏色是因?yàn)棣小?sup>*躍遷而產(chǎn)生的，而共軛結(jié)構(gòu)的存在使得肉桂醛的吸收光譜進(jìn)入可見光波段。[2]
目錄 |
合成
肉桂醛有多種實(shí)驗(yàn)室合成方法，但一般采用分餾肉桂樹皮所含有的揮發(fā)油的方法獲取，因?yàn)檫@一方法最簡便經(jīng)濟(jì)。化學(xué)合成肉桂醛的方法有許多種，如可以通過氧化肉桂醇獲得。更常見的一種合成是用苯甲醛和乙醛在催化劑（如稀堿或聚乙二醇[3]）作用下通過羥醛縮合反應(yīng)后再通過加熱或用酸酐脫去一分子水生成。這種羥醛縮合后再脫水生成α，β-不飽和醛（酮）的方法也被稱作肉桂醛縮合。
生物合成
在生物體內(nèi)，肉桂醛的生成與木質(zhì)素密切相關(guān)。肉桂醛的最初原料是苯丙氨酸，經(jīng)過一系列變化后生成肉桂酰輔酶A，即肉桂醛的前體[4]。
應(yīng)用
香料
由于其特殊氣味，肉桂醛在食品工業(yè)中有廣泛應(yīng)用。肉桂醛常被作為香料，用作口香糖、冰淇淋、糖果與飲料中的食品添加劑，含量從9到4900ppm不等（即不超過0.5%）。肉桂醛也常常作為香水的成分。通過混合肉桂醛與其它化合物，可以散發(fā)出扁桃、杏與其它香氣。也有人將肉桂醛用于摻假食品的生產(chǎn)，摻有肉桂醛的山毛櫸實(shí)粉常假冒成桂皮粉出售[5]。
農(nóng)藥
農(nóng)業(yè)上，肉桂醛常被用于殺滅真菌[6]。肉桂醛對超過40種農(nóng)作物的根系是有效的。肉桂醛的低毒性與所具有的特殊性質(zhì)使其很適合用作農(nóng)藥。肉桂醛也是一種有效的殺蟲劑，其氣味甚至能驅(qū)走貓與狗[6]。肉桂醛對殺滅蚊子幼蟲有奇效[7] 。一個(gè)研究表明，濃度僅為29ppm的肉桂醛可在24小時(shí)內(nèi)殺死50%的埃及伊蚊幼蟲。[8][9]
抗菌素
肉桂醛也是一種有效的抗菌劑。伊利諾伊大學(xué)的一項(xiàng)由箭牌公司資助的研究表明，Big Red口香糖中含有的肉桂醛成分能抑制口腔中超過50%的細(xì)菌的生長[10] 。肉桂醛對生長在舌頭背面的細(xì)菌效果相對更有效，使厭氧細(xì)菌數(shù)目減少了43%。
抗癌藥物
研究表明在細(xì)胞培養(yǎng)和動物實(shí)驗(yàn)中肉桂醛表現(xiàn)出了抗癌效果。在小鼠實(shí)驗(yàn)中，肉桂醛可以抑制人黑色素瘤A375型細(xì)胞的擴(kuò)散、增值與腫瘤的生長。[11]
其它
在腐蝕性環(huán)境中，肉桂醛也可作為鋼鐵與其它有色金屬合金的防銹劑。與其它藥品混合后，肉桂醛也可以用作分散劑、溶劑與表面活性劑。
衍生物
肉桂醛的許多衍生物有重要的工業(yè)用途。肉桂醛氫化生成的3-苯丙醇（CAS登錄號：122-97-4）常被用于為香水增加風(fēng)信子或紫丁香的香味。肉桂醇（CAS登錄號104-54-1）同樣有紫丁香香味。苯丙醛（CAS登錄號104-53-0） 由肉桂醛通過選擇性還原雙鍵得到。 肉桂醛的α-戊基與α-己基衍生物物也是重要的工業(yè)芳香劑，但并不是以肉桂醛為原料生產(chǎn)。[5]
毒性
肉桂醛由于其低毒性被廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)生產(chǎn)，但肉桂醛對皮膚具有刺激性。德國聯(lián)邦風(fēng)險(xiǎn)評估所對其在肉桂浸膏與桂皮粉中的含量水平表示關(guān)切。[12]
參考資料
- ↑ Cinnamon. Transport Information Service. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V. [2007-10-23].
- ↑ Kozo Inuzuka, Bulletin of the Chemical Society of Japan Vol.34 , [No.11(1961)pp.1557-1560] http://www.journalarchive.jst.go.jp/english/jnlabstract_en.php?cdjournal=bcsj1926&cdvol=34&noissue=11&startpage=1557
- ↑ http://www.39hg.com/Article/ChmOil/200709/14601.html
- ↑ Boerjan, W.; Ralph, J. and Baucher, M., "Lignin Biosynthesis", Annu. Rev. Plant Biol. 2003. 54:519–46, 2003, 54, 519–46.doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
- ↑ 5.0 5.1 Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_141
- ↑ 6.0 6.1 Cinnamaldehyde Use. PAN Pesticides Database [2007-10-23].
- ↑ Cornelia Dick-Pfaff: Wohlriechender Mückentod, 19.07.2004
- ↑ Cinnamon Oil Kills Mosquitoes. www.sciencedaily.com [2008-08-05].
- ↑ Cheng SS, Liu JY, Tsai KH, Chen WJ, Chang ST. Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances. J. Agric. Food Chem.. July 2004, 52 (14): 4395–4400. doi:10.1021/jf0497152. PMID 15237942.
- ↑ Popular Chewing Gum Eliminates Bacteria That Cause Bad Breath. Science Daily [2009-09-22].
- ↑ Cabello CM, Bair WB, Lamore SD, Ley S, Bause AS, Azimian S, Wondrak GT. [http//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2650023/ The cinnamon-derived Michael acceptor cinnamic aldehyde impairs melanoma cell proliferation, invasiveness, and tumor growth]. Free Radic. Biol. Med.. January 2009, 46 (2): 220–231. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2008.10.025. PMID 19000754. PMC 2650023.
- ↑ High daily intakes of cinnamon: Health risk cannot be ruled out. BfR Health Assessment No. 044/2006, 18 August 2006, 15p
參考來源
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