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谷氨酸
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{{百科小圖片|bk1jq.jpg|[[谷氨酸]][[分子]]圖}} ==基本概念== 中文名稱:谷氨酸 英文名稱:glutamic acid 其它名稱:L-2-Aminoglutaric acid, H-Glu-OH, L-glutamic acid, L(+)-glutamic acid, H-L-Glu-OH, S-2-Aminopentanedioic acid 分子式:C5H9NO4 分子量:147.13076 CAS RN:56-86-0 熔點(diǎn):205℃ ==性狀分析== 一種酸性[[氨基酸]]。分子內(nèi)含兩個(gè)羧基,[[化學(xué)]]名稱為α-[[氨基戊二酸]]。谷氨酸是里索遜1856年發(fā)現(xiàn)的,為無(wú)色[[晶體]],有鮮味,微溶于水,而溶于[[鹽酸溶液]],[[等電點(diǎn)]]3.22。大量存在于谷類[[蛋白質(zhì)]]中,動(dòng)物腦中含量也較多。谷氨酸在生物體內(nèi)的蛋白質(zhì)[[代謝]]過(guò)程中占重要地位,參與動(dòng)物、植物和微生物中的許多重要化學(xué)反應(yīng)。{{百科小圖片|bk1jr.jpg|[[味精]]}}醫(yī)學(xué)上谷氨酸主要用于治療[[肝性昏迷]],還用于改善兒童智力發(fā)育。食品工業(yè)上,味精是常用的儀器增鮮劑,其主要成分是[[谷氨酸鈉]]鹽。過(guò)去生產(chǎn)味精主要用[[小麥]]面筋(谷[[蛋白]])水解法進(jìn)行,現(xiàn)改用微生物發(fā)酵法來(lái)進(jìn)行大規(guī)模生產(chǎn)。 谷氨酸是生物機(jī)體內(nèi)氮代謝的基本氨基酸之一,在代謝上具有重要意義。[[L-谷氨酸]]是蛋白質(zhì)的主要構(gòu)成成分,谷氨酸鹽在自然界普遍存在的。多種食品以及人體內(nèi)都含有谷氨酸鹽,它即是蛋白質(zhì)或[[肽]]的結(jié)構(gòu)氨基酸之一,又是游離氨基酸,L型氨基酸美味較濃。 L-谷氨酸 又名“麩酸”或?qū)懽鳌胺蛩帷保l(fā)酵制造L-谷氨酸是以[[糖質(zhì)]]為原料經(jīng)微生物發(fā)酵,采用“等電點(diǎn)提取”加上“[[離子交換樹(shù)脂]]”分離的方法而制得?! ?==谷氨酸理化性質(zhì)== 谷氨酸(2-氨基戊二酸)有[[左旋體]]、[[右旋體]]和[[外消旋體]]。左旋體,即L-谷氨酸。L-谷氨酸是一[[種鱗]]片狀或粉末狀晶體,呈微酸性,無(wú)毒。微溶于冷水,易溶于熱水,幾乎不溶于[[乙醚]]、[[丙酮]]及冷[[醋酸]]中,也不溶于[[乙醇]]和[[甲醇]]。在200℃時(shí)升華,247℃-249℃分解,密度1.538g/cm3,[[旋光度]]+37-+ 38.9(25℃)。L-谷氨酸的用途廣泛,它本身作為藥品,能治療[[肝昏迷]]癥,也可用來(lái)生產(chǎn)味精、食品添加劑、香料和用于生物化學(xué)的研究。 ==谷氨酸的[[毒性]]及安全== 任何食品的食用都要適量,并非多多益善,過(guò)量的食用,自然于健康無(wú)益。1987年2月16日至25日,在荷蘭海牙的聯(lián)合國(guó)糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織食品添加劑專家聯(lián)合委員會(huì)第19次會(huì)議上,根據(jù)對(duì)味精各種毒理性實(shí)驗(yàn)的綜合評(píng)價(jià)結(jié)果作出了結(jié)論,即味精作為風(fēng)味增強(qiáng)劑,食用是安全的,宣布取消對(duì)味精的食用限量,確認(rèn)了味精是一種安全可靠的食品添加劑。就[[營(yíng)養(yǎng)價(jià)值]]而言,味精是谷氨酸的單鈉鹽,谷氨酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸之一,是人體和動(dòng)物的重要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),具有特殊的[[生理]]作用。1975年國(guó)營(yíng)養(yǎng)和食品工藝學(xué)詞典記載,在[[空腹]]時(shí)食用味精25毫克/公斤體重,25-35分鐘后就發(fā)生[[頭痛]]、出汗、[[惡心]]、體軟、[[口渴]]、面頰潮紅、[[腹部]]疼痛等[[癥狀]],但這些癥狀一般在數(shù)小時(shí)之內(nèi)就會(huì)消失,所以在空腹時(shí)不要吃味精。谷氨酸及谷氨酸鈉的分解物質(zhì)中含有很強(qiáng)的[[變異]]原物質(zhì),如果將[[植物油]]與味精混在一起,加熱約20分鐘,變異原物質(zhì)會(huì)進(jìn)一步增加。因此在烹調(diào)時(shí)味精不宜在高溫的炒菜過(guò)程中添加,而應(yīng)在烹調(diào)終了時(shí)加入作調(diào)味用?! ?==谷氨酸用途== ===1. 下游產(chǎn)品開(kāi)發(fā)=== {{百科小圖片|bk1js.jpg|[[三光氣]]}}將有一定反應(yīng)活性的雙功能基[[試劑]]氯乙醇和L-谷氨酸直接酯化保護(hù)羧基,用三光氣[[活化]]成其相應(yīng)的N-[[羧酸]]酐,可直接得到[[側(cè)鏈]]具有一定反應(yīng)活性的聚L-氯乙基谷氨酸酯。 谷氨酸的結(jié)構(gòu)中有一個(gè)氨基和兩個(gè)羧基,在[[光氣]]的作用下,羧基和氨基會(huì)形成環(huán)狀N-羧酸酐,由于羧基也較為活潑,可能會(huì)參與成環(huán)反應(yīng),因此在成環(huán)反應(yīng)之前,通常用芐醇將羧基進(jìn)行保護(hù),這樣得到的聚合物的側(cè)鏈活性極低,一般需經(jīng)進(jìn)一步氫化脫芐或胺解脫芐,才能得到有反應(yīng)活性的側(cè)鏈,我們選用雙功能基試劑氯乙醇作保護(hù)[[基因]],在聚合之后可直接得到有反應(yīng)活性的側(cè)鏈,可有效地簡(jiǎn)化合成路線。 {{百科小圖片|bk1jt.jpg|谷氨酸芐酯}}側(cè)鏈酯化過(guò)程是一個(gè)可逆反應(yīng),隨著體系內(nèi)水含量的不斷增加,反應(yīng)速度會(huì)降低,導(dǎo)致產(chǎn)率不高。在形成谷氨酸芐酯時(shí),采用分子篩[[脫水]],操作大大簡(jiǎn)化。新型的聚合氨基酸,含有氨基的藥物或靶向基因,可以方便的接入[[聚谷氨酸]]的分子中,形成大分子[[前藥]]或靶向大分子載體,接入特異性的基因,可進(jìn)行特殊的分離或提純,這一聚合物在醫(yī)藥領(lǐng)域會(huì)有很廣泛的應(yīng)用前景。 谷氨酸可生產(chǎn)許多重要下游產(chǎn)品如L-谷氨酸鈉、[[L-蘇氨酸]]、聚谷氨酸等。 ===2. 食品業(yè)=== {{百科小圖片|bk1ju.jpg|氨基酸}}氨基酸作為人體生長(zhǎng)的重要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),不僅具有特殊的生理作用,而且在食品工業(yè)中具有獨(dú)特的功能。構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸主要有20多種。在食品工業(yè)中應(yīng)用較多的氨基酸有谷氨酸、[[賴氨酸]]、[[半胱氨酸]]、[[胱氨酸]]、[[蘇氨酸]]、[[精氨酸]]、[[纈氨酸]]、[[色氨酸]]、[[丙氨酸]]等。各種氨基酸都有自己獨(dú)特的{{百科小圖片|bk1jv.jpg|賴氨酸}}呈味效應(yīng),其中應(yīng)用較多的有谷氨酸鈉和[[甘氨酸]]。 谷氨酸鈉俗稱味精,是重要的鮮味劑,對(duì)香味具有增強(qiáng)作用。谷氨酸鈉廣泛用于食品[[調(diào)味劑]],既可單獨(dú)使用,又能與其它氨基酸等并用。用于食品內(nèi),有增香作用。在食品中濃度為0.2%-0.5%,每人天允許攝入量(ADl)為0—120微克/千克(以谷氨酸計(jì))。在食品加工中一般用量為0.2—1.5克/公斤。 甘氨酸具有甜味,和味精協(xié)同作用能顯著提高食品的風(fēng)味。谷氨酸作為風(fēng)味增強(qiáng)劑可用于增強(qiáng)飲料和食品的味道,不僅能增強(qiáng)食品風(fēng)味,對(duì)動(dòng)物性食品有保鮮作用?! ?===3. 日用[[化妝品]]等=== 谷氨酸為世界上氨基酸產(chǎn)量最大的品種,作為[[營(yíng)養(yǎng)藥]]物可用于[[皮膚]]和[[毛發(fā)]]。用于生發(fā)劑,能被[[頭皮]]吸收,預(yù)防[[脫發(fā)]]并使[[頭發(fā)]]新生,對(duì)[[毛乳頭]]、毛[[母細(xì)胞]]有營(yíng)養(yǎng)功能,并能[[擴(kuò)張血管]],增強(qiáng)[[血液循環(huán)]],有生發(fā)防脫發(fā)功效。用于皮膚,對(duì)治療[[皺紋]]有療效。 N-[[?;鵠]谷氨酸鈉系列產(chǎn)品是由谷氨酸縮合而成的性能優(yōu)良的陰離子[[表面活性劑]],廣泛用于化妝品、香皂、牙膏、香波、[[泡沫浴]]液、洗潔凈等產(chǎn)品中。生物表面活性劑N-?;劝彼徕c不同于化學(xué)法合成的表面活性劑,它不但性能優(yōu)良,并且具有良好的生物降解性和安全性,在人體內(nèi)能分解為氨基酸和脂肪酸而吸收利用。 N-酰基谷氨酸鈉耐硬水,能在堿性、中性和[[弱酸]]條件下使用。這種表面活性劑具有明顯的發(fā)展優(yōu)勢(shì),其新的使用性能包括具有良好的洗凈力和[[發(fā)泡]]力,對(duì)人體無(wú)毒無(wú)害,無(wú)異味,性質(zhì)柔和無(wú)刺激,能穩(wěn)定酶的活性,是高檔香波和浴液的主要原料,能牢固地吸附在頭發(fā)和皮膚上,增加和保持頭發(fā)的柔軟、蓬松、光澤,使皮膚舒適光潔,對(duì)毛發(fā)角質(zhì)損傷有保護(hù)和修復(fù)作用。 N-酰基谷氨酸鈉可用于肥皂的改性劑,在香皂中加入N-?;劝彼徕c可緩和對(duì)皮膚的刺激,提高香皂在硬水中的鈣皂[[分散性]],使泡沫細(xì)膩持久,提高發(fā)泡性和洗凈力,易于被皮膚吸收,使皮膚保持滋潤(rùn)光滑。 N-酰基谷氨酸鈉具有[[抑菌]]效果,由于無(wú)刺激性??捎糜趦和礈熘破泛蚚[皮膚病]]患者,N-?;劝彼徕c溶液,具有突出的發(fā)泡能力和穩(wěn)泡力,??膳c其它表面活性劑復(fù)配,具有協(xié)同增效作用。 谷氨酸為天然植物成分,由世界上最先進(jìn)的生物酶工程技術(shù)制取,以護(hù)發(fā)生發(fā)、護(hù)膚類化妝品為日用化妝品的發(fā)展方向,用谷氨酸合成生物表面活性劑具有大的市場(chǎng)。 聚谷氨酸是一種出色的環(huán)保塑料,可用于食品包裝、一次性餐具及其它工業(yè)用途,可在自然界迅速降解,不污染環(huán)境。 隨著科學(xué)的進(jìn)步,研究的深入,谷氨酸新的應(yīng)用領(lǐng)域?qū)⒃絹?lái)越廣?! ?===4. 醫(yī)藥行業(yè)=== 谷氨酸還可用于醫(yī)藥,因?yàn)楣劝彼崾菢?gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸之一,雖然它不是人體必須的氨基酸,但它可作為碳氮營(yíng)養(yǎng)與機(jī)體代謝,有較高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值。谷氨酸被人體的吸收后,易與[[血氨]]形成谷酰氨,能解除代謝過(guò)程中氨的毒害作用,因而能預(yù)防和治療肝昏迷,保護(hù)[[肝臟]],是肝臟[[疾病]]患者的輔助藥物。腦組織只能氧化谷氨酸,而不能氧化其它氨基酸,故谷酰胺可作為腦組織的能量物質(zhì),改進(jìn)維持[[大腦]]機(jī)能。谷氨酸作為神經(jīng)中樞及[[大腦皮質(zhì)]]的補(bǔ)劑,對(duì)于治療[[腦震蕩]]或[[神經(jīng)損傷]]、[[癲癇]]以及對(duì)弱智兒童均有一定療效。用谷氨酸制成的成藥有藥用谷氨酸內(nèi)服片,谷氨酸鈉(鉀)注射液,[[谷氨酸鈣]]注射液,[[乙酰]]谷氨酸注射液等?! ?==谷氨酸指標(biāo)== ===1. 技術(shù)指標(biāo)=== 見(jiàn)表1 表1 項(xiàng)目 指標(biāo) 谷氨酸產(chǎn)酸率(%) ≥13 糖酸轉(zhuǎn)化率(%) ≥64 谷氨酸收得率(%) >90 谷氨酸中和精制[[收率]](%) ≥120 菌體(干) 0.12t/t谷氨酸([[粗蛋白]]70%) 結(jié)晶硫酸銨 0.6-0.7t/t谷氨酸 腐殖質(zhì) 0.3-0.4t/t谷氨酸 [[蒸發(fā)]]冷凝水(COD:mg/L) 600-1000 ===2. 性能指標(biāo)=== 見(jiàn)表2 表2 項(xiàng)目 指標(biāo) 谷氨酸平均收得率(%) 90以上 菌體蛋白(%) 10-12 硫酸銨占谷氨酸產(chǎn)量(%) 65-70 高品位有機(jī)肥占谷氨酸產(chǎn)量(%) 10-12 ===3. 質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)=== 見(jiàn)表3 表3 項(xiàng)目 優(yōu)等品 合格品 L-谷氨酸含量,% ≥ 97 95 [[比旋]]光度,[α]20D ≥ 31.0 30.0 透光率,% ≥ 40 30 [[硫酸鹽]](SO42—),% ≤ 0.35 [[分類:藥理學(xué)]][[分類:消化系統(tǒng)用藥]][[分類:治療肝昏迷藥]][[分類:肝膽用藥]] {{導(dǎo)航板-神經(jīng)遞質(zhì)}} {{蛋白質(zhì)一級(jí)結(jié)構(gòu)}} {{氨基酸}} {{氨基酸代謝中間產(chǎn)物}}
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